课程教案 课程名称有机化学 课程代码PHAR1020 课程属性大类基础课 主讲教师陈维一 授课对象药学、生物制药、中药专业
课程教案 课程名称 有机化学 课程代码 PHAR1020 课程属性 大类基础课 主讲教师 陈维一 授课对象 药学、生物制药、中药专业
第一章绪论 一、教学目标 1.掌握有机化合物和有机化学的概念。 2.了解有机化合物的一般特性。 3.掌握有机化合物的分类、结构和官能团等概念。 4.了解共价键理论及其属性。 5.重点掌握杂化轨道理论、碳原子的杂化类型。 6.掌握有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。 7.了解研究有机化合物的一般步骤。 8.了解有机化学中的酸碱理论。 二、教学重点 1.有机化合物和有机化学的概念： 2.有机化合物的分类、结构和官能团等概念： 3.杂化轨道理论、碳原子的杂化类型。 三、教学过程 1.有机化合物和有机化学概念 有机化合物是指烃类化合物及其衍生物。有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结 构、性质、合成、变化和伴随这些变化所发生的一系列现象以及应用，并发展与之相关的理 论和方法的一门学科。 2.有机化合物一般特性 有机化合物的一般特性是：能燃烧：热稳定性差，受热易分解：大多数为非极性或极 性较弱的化合物，难溶于水易溶于有机溶剂：有机化学反应一般较慢并常伴有副产物生成。 3.有机化合物分类 按碳链骨架分类：开链化合物、碳环（脂环、芳环）化合物、杂环（脂杂环、芳杂环） 化合物。按官能团分类。 4.有机化合物的结构 (1)构造及其表示 分子中原子间的连接顺序和方式称为分子的构造，表示构造的化学式称为构造式，也 叫结构式，早期因分析测试技术落后认为构造即代表了结构而得名，本课程若无具体要求， 提及结构式一般就是指构造式。 构造式的表示有多种方法。常见的有：价键式、结构简式、键线式。其中结构简式和 键线式较为常用。 H-C-O-H CH2=CH2 OH 价键式 结构简式 键线式 (2)构型、构象及其表示 分子中原子或基团的空间排布（即原子和基团的空间伸展方向，有线型、面型或体型） 统称立体结构，包括构型和构象。 构型指分子中由于存在限制单键自由旋转的因素（双键或环），使受限键端的原子和基
第一章 绪论 一、教学目标 1. 掌握有机化合物和有机化学的概念。 2. 了解有机化合物的一般特性。 3. 掌握有机化合物的分类、结构和官能团等概念。 4. 了解共价键理论及其属性。 5. 重点掌握杂化轨道理论、碳原子的杂化类型。 6. 掌握有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。 7. 了解研究有机化合物的一般步骤。 8. 了解有机化学中的酸碱理论。 二、教学重点 1. 有机化合物和有机化学的概念； 2. 有机化合物的分类、结构和官能团等概念； 3. 杂化轨道理论、碳原子的杂化类型。 三、教学过程 1. 有机化合物和有机化学概念 有机化合物是指烃类化合物及其衍生物。有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结 构、性质、合成、变化和伴随这些变化所发生的一系列现象以及应用，并发展与之相关的理 论和方法的一门学科。 2. 有机化合物一般特性 有机化合物的一般特性是：能燃烧；热稳定性差，受热易分解；大多数为非极性或极 性较弱的化合物，难溶于水易溶于有机溶剂；有机化学反应一般较慢并常伴有副产物生成。 3. 有机化合物分类 按碳链骨架分类：开链化合物、碳环（脂环、芳环）化合物、杂环（脂杂环、芳杂环） 化合物。按官能团分类。 4. 有机化合物的结构 （1）构造及其表示 分子中原子间的连接顺序和方式称为分子的构造，表示构造的化学式称为构造式，也 叫结构式，早期因分析测试技术落后认为构造即代表了结构而得名，本课程若无具体要求， 提及结构式一般就是指构造式。 构造式的表示有多种方法。常见的有：价键式、结构简式、键线式。其中结构简式和 键线式较为常用。 CH2=CH2 OH 价键式 结构简式 键线式 C O H H H H （2）构型、构象及其表示 分子中原子或基团的空间排布（即原子和基团的空间伸展方向，有线型、面型或体型） 统称立体结构，包括构型和构象。 构型指分子中由于存在限制单键自由旋转的因素（双键或环），使受限键端的原子和基
团在空间的相对位置被固定，不同构型之间的转变需要通过共价键的断裂和重建才能完成。 构象指分子中由碳碳单键旋转而产生的原子和基团在空间排列的无数特定的形象。不同构象 之间可以相互转变，不要求共价键的断裂和重建。各种构象中，势能最低、最稳定的构象称 优势构象。 立体结构的表示主要有：伞形透视式、锯架透视式、纽曼投影式、费歇尔投影式、哈沃 斯透视式。例如： CHO CH,OH -O H -OH K8加 O OH H H CH,OH H OH 伞形式 锯架式 纽曼投影式 费歌尔投影式 哈沃斯透视式 5.杂化轨道理论 碳原子经激发，其最外层不同的原子轨道间发生线性组合，形成能量等同的新轨道， 这个过程称为杂化，形成的新轨道称杂化轨道。 碳原子有三种杂化类型：sp3、sp2和sp: 6.共价键属性 共价键属性指共价键的重要参数，主要有键长、键角、键能、键的极性和极化。 键长：形成共价键的两个原子核间的平均距离。键角：同一原子上两个共价键之间的夹 角。键能：双原子气态分子分解为气态原子所需要的能量，即离解能。对于双原子分子，键 的离解能就是键能。 7.键的极性和极化 共价键分为非极性共价键和极性共价键。成键的两个原子电负性无差异、成键原子间 电子云均匀分布在两核之间的，称为非极性共价键：反之，成键原子间的电子云不是平均分 布，而是偏向电负性大的原子一边，使一个原子带有部分负电荷而另一个原子带有部分正电 荷，这样的共价键称为极性共价键。 键的极性取决于两个成键原子的电负性差异，差异越大，极性越大。例如，C-X键的极 性大小顺序为：C-F>C-CI>C-Br>C-I。 在外界电场作用下使共价键极性发生改变称为极化。共价键极化的难易程度称为极化 度。键的极化的难易与原子核对最外层电子云的吸引能力有关，吸引力越大，键的极化越难， 反之则越易。例如，CX键的极化度大小顺序为：CI>CBr>C-C1>C-F。 键的极性是永久现象，键的极化是暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。 8.共价键的断裂方式 共价键断裂方式分为均裂和异裂。 均裂：共价键断裂时，成键原子之间的一对共用电子对均匀分裂，两原子各获一个电子， 生成两个带单电子的自由基。 异裂：共价键断裂时，成键原子之间的一对共用电子对由一个原子或基团独得形成负离 子，另一个原子失去一个电子形成正离子。 9.有机反应类型和有机反应中间体 有机反应类型按共价键断裂方式的不同分为自由基反应、离子型反应和周环反应。 自由基反应：发生共价键均裂的反应称自由基反应。 离子型反应：由共价键异裂而进行的反应称离子型反应。碳自由基和碳正离子都是Sp 杂化的平面构型：简单的碳负离子为sp杂化的三角锥形，但也有以sp杂化出现而成平面 型几何结构（如环戊二烯碳负离子等）。 10.有机化学中的酸碱理论
团在空间的相对位置被固定，不同构型之间的转变需要通过共价键的断裂和重建才能完成。 构象指分子中由碳碳单键旋转而产生的原子和基团在空间排列的无数特定的形象。不同构象 之间可以相互转变，不要求共价键的断裂和重建。各种构象中，势能最低、最稳定的构象称 优势构象。 立体结构的表示主要有：伞形透视式、锯架透视式、纽曼投影式、费歇尔投影式、哈沃 斯透视式。例如： H H H H H H H H H H H H H H H H 伞形式 锯架式 纽曼投影式 H O OH H OH H H OH OH CH2OH H OH CHO H CH2OH 费歇尔投影式 哈沃斯透视式 5. 杂化轨道理论 碳原子经激发，其最外层不同的原子轨道间发生线性组合，形成能量等同的新轨道， 这个过程称为杂化，形成的新轨道称杂化轨道。 碳原子有三种杂化类型：sp 3、sp 2和 sp： 6. 共价键属性 共价键属性指共价键的重要参数，主要有键长、键角、键能、键的极性和极化。 键长：形成共价键的两个原子核间的平均距离。键角：同一原子上两个共价键之间的夹 角。键能：双原子气态分子分解为气态原子所需要的能量，即离解能。对于双原子分子，键 的离解能就是键能。 7. 键的极性和极化 共价键分为非极性共价键和极性共价键。成键的两个原子电负性无差异、成键原子间 电子云均匀分布在两核之间的，称为非极性共价键；反之，成键原子间的电子云不是平均分 布，而是偏向电负性大的原子一边，使一个原子带有部分负电荷而另一个原子带有部分正电 荷，这样的共价键称为极性共价键。 键的极性取决于两个成键原子的电负性差异，差异越大，极性越大。例如，C-X 键的极 性大小顺序为：C-F > C-Cl > C-Br > C-I。 在外界电场作用下使共价键极性发生改变称为极化。共价键极化的难易程度称为极化 度。键的极化的难易与原子核对最外层电子云的吸引能力有关，吸引力越大，键的极化越难， 反之则越易。例如，C-X 键的极化度大小顺序为：C-I > C-Br > C-Cl > C-F。 键的极性是永久现象，键的极化是暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。 8. 共价键的断裂方式 共价键断裂方式分为均裂和异裂。 均裂：共价键断裂时，成键原子之间的一对共用电子对均匀分裂，两原子各获一个电子， 生成两个带单电子的自由基。 异裂：共价键断裂时，成键原子之间的一对共用电子对由一个原子或基团独得形成负离 子，另一个原子失去一个电子形成正离子。 9. 有机反应类型和有机反应中间体 有机反应类型按共价键断裂方式的不同分为自由基反应、离子型反应和周环反应。 自由基反应：发生共价键均裂的反应称自由基反应。 离子型反应：由共价键异裂而进行的反应称离子型反应。碳自由基和碳正离子都是 sp 2 杂化的平面构型；简单的碳负离子为 sp 3杂化的三角锥形，但也有以 sp 2杂化出现而成平面 型几何结构（如环戊二烯碳负离子等）。 10. 有机化学中的酸碱理论
布朗斯特酸碱质子理论：凡能给出质子的分子或离子是酸，凡能接受质子的分子或离子 是碱。酸失去质子，剩余的基团就是这个酸的共轭碱：碱得到质子，生成的物质就是这个碱 的共轭酸。 路易斯酸碱理论：酸是能接受外来电子对的电子接受体，碱是能给出电子对的电子给予 体。酸碱反应是酸从碱中接受一对电子。 路易斯酸一般至少有一个原子具有空轨道，具有接受电子对的能力。例如，AIC13、ZC2、 L计、Ag、H+等都是路易斯酸。路易斯碱至少含有一对未共用电子对（孤对电子），具有给 出电子对的能力。例如，HO、NH、ROH、X、OH、RO等都是路易斯碱。 四、课程思政案例 案例1：引入和讲述屠呦呦的事迹，使学生了解有机化学，同时引导学生树立远大的理 想信念以及对职业方向做合理规划，克服学习上的畏难情绪，树立学习自信心。在讲述有机 化学发展史，培养学生爱国主义精神与民族自信心。 案例2：介绍我国古代有机化学工艺的发展，无论是稀罕的造纸术、唐代的火药，还是 是由、天然气的开采，以及酿酒、发酵和染色等工艺技术，都说明中华民族对人类文明和发 展作出的辉煌贡献
布朗斯特酸碱质子理论：凡能给出质子的分子或离子是酸，凡能接受质子的分子或离子 是碱。酸失去质子，剩余的基团就是这个酸的共轭碱；碱得到质子，生成的物质就是这个碱 的共轭酸。 路易斯酸碱理论：酸是能接受外来电子对的电子接受体，碱是能给出电子对的电子给予 体。酸碱反应是酸从碱中接受一对电子。 路易斯酸一般至少有一个原子具有空轨道，具有接受电子对的能力。例如，AlCl3、ZnCl2、 Li+、Ag +、H+等都是路易斯酸。路易斯碱至少含有一对未共用电子对（孤对电子），具有给 出电子对的能力。例如，H2O、NH3、ROH、X-、OH-、RO-等都是路易斯碱。 四、课程思政案例 案例 1：引入和讲述屠呦呦的事迹，使学生了解有机化学，同时引导学生树立远大的理 想信念以及对职业方向做合理规划，克服学习上的畏难情绪，树立学习自信心。在讲述有机 化学发展史，培养学生爱国主义精神与民族自信心。 案例 2：介绍我国古代有机化学工艺的发展，无论是稀罕的造纸术、唐代的火药，还是 是由、天然气的开采，以及酿酒、发酵和染色等工艺技术，都说明中华民族对人类文明和发 展作出的辉煌贡献
第二章立体化学 一、教学目标 1.了解立体化学概念及其研究对象。 2.掌握立体异构的概念及其分类。 3.掌握手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 4.掌握化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 5.掌握费歇尔投影式的意义和书写。 6.掌握旋光异构体的DL和RS构型标记。 7.了解平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念。 8.掌握内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分。 9.了解化学反应中的立体化学。 10.了解手性分子的生物学意义。 二、教学重点 1.手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 2.化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 3.费歇尔投影式的意义和书写。 4.旋光异构体的R/S构型标记。 三、教学过程 1.立体化学及其研究对象 立体化学是研究有机分子的立体结构、反应的立体选择性及其相关规律和应用的科学， 是现代有机化学的一个重要分支。有机分子具有三维立体结构，它们的许多性质都与其三维 立体结构息息相关，因此立体化学的观点和方法在研究有机化合物的结构与反应性能、研究 天然产物化学、生物化学、药物化学、高分子化学等方面发挥着重要作用。立体化学根据其 研究对象可分为静态立体化学和动态立体化学。 本章讨论静态立体异构之一的旋光异构现象。 2.立体异构 立体异构指构造相同的分子中，原子或基团的空间排布不同而使分子具有不同的结构， 分为构型异构和构象异构。 构型异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，不能通过键的旋转而相 互转换的立体异构现象，又可分为顺反异构和旋光异构。 顺反异构：因共价键旋转受阻而产生的立体异构。例如下面两对化合物中，由于双键或 环系的影响，共价键旋转受阻，使端基碳上连接的取代基被固定于不同的空间伸展方向上， 其中相同的原子或基团分列在双键或环的同侧时称为顺式，异侧时称为反式，谓之顺反异构。 顺式 反式 顺式 反式 旋光异构：因分子中手性因素而产生的立体异构，对平面偏振光的作用不同而得名。旋 光异构是本章的重点。 构象异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，可以通过单键“自由
第二章 立体化学 一、教学目标 1. 了解立体化学概念及其研究对象。 2. 掌握立体异构的概念及其分类。 3. 掌握手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 4. 掌握化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 5. 掌握费歇尔投影式的意义和书写。 6. 掌握旋光异构体的 D/L 和 R/S 构型标记。 7. 了解平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念。 8. 掌握内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分。 9. 了解化学反应中的立体化学。 10. 了解手性分子的生物学意义。 二、教学重点 1. 手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 2. 化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 3. 费歇尔投影式的意义和书写。 4. 旋光异构体的 R/S 构型标记。 三、教学过程 1. 立体化学及其研究对象 立体化学是研究有机分子的立体结构、反应的立体选择性及其相关规律和应用的科学， 是现代有机化学的一个重要分支。有机分子具有三维立体结构，它们的许多性质都与其三维 立体结构息息相关，因此立体化学的观点和方法在研究有机化合物的结构与反应性能、研究 天然产物化学、生物化学、药物化学、高分子化学等方面发挥着重要作用。立体化学根据其 研究对象可分为静态立体化学和动态立体化学。 本章讨论静态立体异构之一的旋光异构现象。 2. 立体异构 立体异构指构造相同的分子中，原子或基团的空间排布不同而使分子具有不同的结构， 分为构型异构和构象异构。 构型异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，不能通过键的旋转而相 互转换的立体异构现象，又可分为顺反异构和旋光异构。 顺反异构：因共价键旋转受阻而产生的立体异构。例如下面两对化合物中，由于双键或 环系的影响，共价键旋转受阻，使端基碳上连接的取代基被固定于不同的空间伸展方向上， 其中相同的原子或基团分列在双键或环的同侧时称为顺式，异侧时称为反式，谓之顺反异构。 顺式 反式 顺式 反式 旋光异构：因分子中手性因素而产生的立体异构，对平面偏振光的作用不同而得名。旋 光异构是本章的重点。 构象异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，可以通过单键“自由