河北医科大学药学院 五、官能团检验 Functional Groups'Test 医科大学药学院 天然物化学空李力更教 有机化合物的官能团 (functional groups): 分子中具有一定结构特征并 可反映该化合物某些物理、化学特 性的原子或原子团。 可北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教授 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 2 3 五、官 能 团 检 验 Functional Groups` Test 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 有机化合物的官能团 (functional groups): 分子中具有一定结构特征并 可反映该化合物某些物理、化学特 性的原子或原子团。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 4
河北医科大学药学院 采用:分类试验(化学法) 波谱法(仪器法) 二者相互配合检定未知物 所含官能团的种类,对于确定 分子结构非常重要。 ®下面将按化合物的类型分 别讨论,在实际工作时应全 面考虑、灵活应用。 大学药学院 天然药物化学空李力更授 1.烷烃(Alkanes) 以化学惰性为特征,主要靠物理常 数和波谱方法来进行检定。 。烷烃的物理常数和波谱都很特征。 。见后详细介绍 河北医科大学药学院 天热药物化学室李力更教授 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 3 5 采用:分类试验(化学法) 波 谱 法(仪器法) ☞ 下面将按化合物的类型分 别讨论,在实际工作时应全 面考虑、灵活应用。 二者相互配合检定未知物 所含官能团的种类,对于确定 分子结构非常重要。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 6 1. 烷 烃(Alkanes) 以化学惰性为特征,主要靠物理常 数和波谱方法来进行检定。 ☞ 烷烃的物理常数和波谱都很特征。 ☞ 见后详细介绍 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ①某些烷烃可通过与硫酰氯反应生成 氯代烃、再鉴别氯代烃的方法来检定。 RH- S0ch→d 富此反应产物不单一,检定比较困难。 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更授 7 ②IR:烷烃的C-H伸缩频率2800-3000cml, C-H变形频率1370-1480cm1。 例:2-methylbutane的R。 河北医科大学药学院 有物化学空李力更教投 天然药物化学室李力更教授 4
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 4 7 ① 某些烷烃可通过与硫酰氯反应生成 氯代烃、再鉴别氯代烃的方法来检定。 RH SO2C l2 RCl ☞ 此反应产物不单一,检定比较困难。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 7 8 ② IR:烷烃的 C-H 伸缩频率 2800~3000 cm-1, C-H变形频率 1370~1480 cm-1。 例:2-methylbutane 的 IR。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ③NMR:烷烃的质子化学位移在0-2ppm 例:2-methylbutane的NMR。 6L: shitt (ppm 8 可北医科大学药 2.烯烃(Alkenes) 化学特征为含不饱和双键,易被氧化。 信见后详细介绍立 河北医科大学药学院 天格药物化学室李力更授 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 5 9 ③ NMR:烷烃的质子化学位移在 0~2 ppm。 例:2-methylbutane 的NMR。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 10 2. 烯 烃(Alkenes) 化学特征为含不饱和双键,易被氧化。 ☞ 见后详细介绍 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ①溴四氯化碳溶液试验:使溴的红棕色褪色。 Br2 /CC l4 Br C=C 。干扰:苯酚、苯胺、苄胺、脂肪胺、吡啶等。 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更载授 ②中性高锰猛酸钾溶液(Baeyer'Reagent)试验: 烯烃的双键使高锰酸钾紫红色褪掉, (=C KMiaD,/tho 2C=0+0=C ★干忧:炔、醇、醛、酚、芳胺、甲酸、 甲酸酯、低价疏化合物等。 乙醇不反应(室温5min内)。 。某些四取代烯对此试验为负结果,如: PhCBr-CBrE:,C=CPh2。 12 天然药物化学室李力更教授 6
河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 6 11 ① 溴-四氯化碳溶液试验:使溴的红棕色褪色。 C C Br2 / CC l4 C C Br Br ☞ 干扰:苯酚、苯胺、苄胺、脂肪胺、吡啶等。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 11 12 ② 中性高锰酸钾溶液(Baeyer’ Reagent)试验: 烯烃的双键使高锰酸钾紫红色褪掉。 C C KMnO4 / H2O C O + O C ★ 干忧:炔、醇、醛、酚、芳胺、甲酸、 甲酸酯、低价硫化合物等。 乙醇不反应(室温5min内)。 ☞ 某些四取代烯对此试验为负结果,如: PhCBr=CBrPh,Ph2C=CPh2。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授