《有机化学实验》教学大纲课程类别（必修/选修）：必修课程名称：有机化学实验课程英文名称：OrganicChemistryExperiments其中实验/实践学时：24总学时/周学时/学分：24/4/1.5先修课程：有机化学后续课程支撑：专业综合设计实验，毕业设计授课地点：12E401授课时间：1-6周，星期四5-8节授课对象：2020级高材2班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：王佳星/特聘副研究员，段若蒙/讲师答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211面对面答疑）课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（V）使用教材：高占先于丽梅主编，《有机化学实验》（第五版），北京：高等教育出版社，2016年。教学参考资料：（1）高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004年。（2）兰州大学编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2010年。（3）曾和平编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2014年。（4）北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所编，《有机化学实验》（第三版），北京大学出版社，2015年。课程简介：《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其独立于《有机化学》理论课而开设，但是有机化学的重要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结品、熔点测定、萃取、蒸馏、分馏等，使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的提取，进一步训1
1 《有机化学实验》教学大纲 课程名称：有机化学实验 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry Experiments 总学时/周学时/学分：24/4/1.5 其中实验/实践学时：24 先修课程：有机化学 后续课程支撑：专业综合设计实验，毕业设计 授课时间：1-6 周，星期四 5-8 节 授课地点：12E401 授课对象：2020 级高材 2 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王佳星/特聘副研究员，段若蒙/讲师 答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211 面对面答疑） 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（√） 使用教材：高占先于丽梅主编，《有机化学实验》（第五版），北京：高等教育出版社，2016 年。 教学参考资料： （1）高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004 年。 （2）兰州大学编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2010 年。 （3）曾和平编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2014 年。 （4）北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所编，《有机化学实验》（第三版），北京大学出版社，2015 年。 课程简介： 《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其独立于《有机化学》理论课而开设，但是有机化学的重要组成部分。 本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结晶、熔点测定、萃取、蒸馏、分馏等， 使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的提取，进一步训
练学生的有机化学实验基本操作技能，同时印证有机化学基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解：培养学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力。课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：毕业要求课程教学目标支撑毕业要求指标点目标1：1.3能够将高分子材料与工程专业相关1.工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础通过实验使学生掌握有机化学实验的一些基本操作技能，知识和数学方法用于高分子材料与工和高分子材料专业知识用于解决高分子材料与工加深学生对所学有机化学知识的理解，并运用所学技能完程领域复杂工程问题解决方案的比较程领域的复杂工程问题。成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。和综合。目标2:3.设计/开发解决方案：能够针对高分子材料的合通过预习实验，培养学生的自学能力。通过课程讲授与讨3.1掌握高分子材料工程设计和产品开成、制备、成型加工过程中所涉及的配方、工艺、论，撰写实验报告等培养学生的口头表达和书面表达能发的基本设计开发方法和技术，了解影生产流程及设备进行设计并制定开发解决方案，能力。够在设计环节中体现创新意识，考虑社会、健康、响设计目标和技术方案的各种因素。安全、法律、文化以及环境等因素。目标3：通过搭建实验装置，合成分离提纯简单有机物，完成实验8.2理解诚实公证、诚信守则的工程职8.职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任教据的处理和分析，培养和提高学生的动手能力以及分析业道德和规范，并能在工程实践中自觉感：能够在高分子材料与工程领域工程实践中理解遵守。问题和解决问题的能力，并培养学生严谨的科学态度和初并遵守工程职业道德和规范，履行责任。步的科学研究能力。实践教学进程表教学支撑课项目类型（验证/综合周次学时实验项目名称授课教师教学内容（重点、难点、课程思政融入点）/设计)方式程目标2
2 练学生的有机化学实验基本操作技能，同时印证有机化学基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解；培养学生的自学能力、动手能力、分析 问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 通过实验使学生掌握有机化学实验的一些基本操作技能， 加深学生对所学有机化学知识的理解，并运用所学技能完 成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。 1.3 能够将高分子材料与工程专业相关 知识和数学方法用于高分子材料与工 程领域复杂工程问题解决方案的比较 和综合。 1. 工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础 和高分子材料专业知识用于解决高分子材料与工 程领域的复杂工程问题。 目标 2： 通过预习实验，培养学生的自学能力。通过课程讲授与讨 论，撰写实验报告等培养学生的口头表达和书面表达能 力。 3.1 掌握高分子材料工程设计和产品开 发的基本设计/开发方法和技术，了解影 响设计目标和技术方案的各种因素。 3．设计/开发解决方案：能够针对高分子材料的合 成、制备、成型加工过程中所涉及的配方、工艺、 生产流程及设备进行设计并制定开发解决方案，能 够在设计环节中体现创新意识，考虑社会、健康、 安全、法律、文化以及环境等因素。 目标 3： 通过搭建实验装置，合成分离提纯简单有机物，完成实验 数据的处理和分析，培养和提高学生的动手能力以及分析 问题和解决问题的能力，并培养学生严谨的科学态度和初 步的科学研究能力。 8.2 理解诚实公证、诚信守则的工程职 业道德和规范，并能在工程实践中自觉 遵守。 8．职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任 感，能够在高分子材料与工程领域工程实践中理解 并遵守工程职业道德和规范，履行责任。 实践教学进程表 周次 实验项目名称 授课教师 学时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 项目类型（验证/综合 /设计） 教学 方式 支撑课 程目标
1、有机化学实验安全教育：2、有机化学实验常用玻璃仪器的认识和注意事项3、实验预习、实验记录和实验报告的书写规范及要求。重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使实验室讲授与目标1有机化学实验基本知识段若蒙、用规范。验证讨论，学生独课程思政融入点：介绍我国与有机化学试验课王佳星与基本操作立完成实验程相关的合成、分离、提纯等方面的演变过程，历代伟人的巨大贡献，培养学生的爱国精神。要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。实验室讲授，学生1人独立1、掌握蒸馏及分馏的原理：完成实验预习2、蒸馏和分馏装置的组装及操作：目标1段若蒙、报告、实验报3、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。2蒸馅和分馆4验证王佳星告。实验报告重点：蒸馏与分馆的原理、装置搭建。须有详细的实难点：蒸馏与分馏的区别验记录和产率/产量计算。1、了解重结晶的原理：实验室讲授，目标12、掌握抽滤、过滤和重结品的基本操作技能：段若蒙、重结品及熔点的测定验证学生1人独立343、了解和掌握熔点测定的原理和方法王佳星完成实验预习重点：重结品的原理及操作，熔点测定的原理3
3 1 有机化学实验基本知识 与基本操作 段若蒙、 王佳星 4 1、有机化学实验安全教育；2、有机化学实验 常用玻璃仪器的认识和注意事项； 3、实验预习、实验记录和实验报告的书写规 范及要求。 重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使 用规范。 课程思政融入点：介绍我国与有机化学试验课 程相关的合成、分离、提纯等方面的演变过程， 历代伟人的巨大贡献，培养学生的爱国精神。 要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严 谨的科学态度；要求学生实验过程中主动思考 理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使 理论与实践相辅相成。 验证 实验室讲授与 讨论，学生独 立完成实验 目标 1 2 蒸馏和分馏 段若蒙、 王佳星 4 1、掌握蒸馏及分馏的原理； 2、蒸馏和分馏装置的组装及操作； 3、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。 重点：蒸馏与分馏的原理、装置搭建。 难点：蒸馏与分馏的区别 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 1 3 重结晶及熔点的测定 段若蒙、 王佳星 4 1、了解重结晶的原理； 2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能； 3、了解和掌握熔点测定的原理和方法 重点：重结晶的原理及操作，熔点测定的原理 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 目标 1
及操作。报告、实验报难点：重结品溶剂的选择、结品速率的控制。告。实验报告课程思政融入点：介绍重结品法在从药物合须有详细的实成、分离、提纯方面的应用。以青蒿素为例，验记录和产率/介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成产量计算。就。实验室讲授，学生1人独立1、掌握环已烯的制备原理及方法：2、掌握分馏装置操作技能：完成实验预习目标23、掌握液体产物的洗涤和干燥。报告、实验报段若蒙、环己烯的制备综合4重点：醇脱水制取烯烃的原理和方法。王佳星告。实验报告难点：萃取和蒸馏在产物分离中提纯的应用。须有详细的实验记录和产率/产量计算。实验室讲授，1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的学生1人独立制备方法：2、掌握分水器回流分水原理及使用方法完成实验预习目标23、了解提高可逆反应产率的方法。报告、实验报段若蒙、5综合乙酸正丁酯的制备重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本王佳星告。实验报告操作。须有详细的实难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产验记录和产率/率。产量计算。X
4 及操作。 难点：重结晶溶剂的选择、结晶速率的控制。 课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合 成、分离、提纯方面的应用。以青蒿素为例， 介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成 就。 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 4 环己烯的制备 段若蒙、 王佳星 4 1、掌握环己烯的制备原理及方法； 2、掌握分馏装置操作技能； 3、掌握液体产物的洗涤和干燥。 重点：醇脱水制取烯烃的原理和方法。 难点：萃取和蒸馏在产物分离中提纯的应用。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 2 5 乙酸正丁酯的制备 段若蒙、 王佳星 4 1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的 制备方法； 2、掌握分水器回流分水原理及使用方法 3、了解提高可逆反应产率的方法。 重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本 操作。 难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产 率。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 2
学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理：独立完成实验装置的搭建和顺利完成实验：掌握用升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产实验室讲授，率。学生1人独立重点：索氏提取器的使用方法完成实验预习难点：升华过程温度的控制从茶叶中提取咖啡因段若蒙、报告、实验报综合64课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性，（期末操作考试）王佳星告。实验报告目标3引导学生形成正确的人生观、价值观：要求学须有详细的实生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科验记录和产率/学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原产量计算。理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。24合计课程考核评价依据及成绩比例（%）课程目标支撑毕业要求指标点实验预习和报告实验操作和结果考勤、纪律、卫生51.32020目标150510目标23.1304000目标38.2 1010总计5040101005
5 6 从 茶 叶 中 提 取 咖 啡 因 （期末操作考试） 段若蒙、 王佳星 4 学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理；独立 完成实验装置的搭建和顺利完成实验；掌握用 升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产 率。 重点：索氏提取器的使用方法 难点：升华过程温度的控制 课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性， 引导学生形成正确的人生观、价值观；要求学 生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科 学态度；要求学生实验过程中主动思考理论原 理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与 实践相辅相成。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 3 合计 24 课程考核 课程目标 支撑毕业要求指标点 评价依据及成绩比例（%） 实验预习和报告 实验操作和结果 考勤、纪律、卫生 目标 1 1.3 20 20 5 50 目标 2 3.1 30 10 5 40 目标 3 8.2 0 10 0 10 总计 50 40 10 100