河北医科大学药学院 猫薄荷：猫的兴奋剂，我们的驱蚊剂 让猫咪为之疯狂的植物—“猫界大麻 Can humans get hish on satnip?No 香豆素与香水 Issue of coumarin 香豆素与香烟 o 龙葵素(Solanine) 黄曲霉素一天然致癌、剧毒物 吃土直你制成了鸣？ 8 贵南零奉常民 天然药物化学教研室史清文教授 1
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室史清文教授 1 猫薄荷：猫的兴奋剂，我们的驱蚊剂 Catnip, Nepeta cataria 假荆芥为唇形科(Lamiaceae)芳香草本植物 "Hey man….I just can’t get enough of this great weed…" How Does Catnip Work Its Magic on Cats? 让猫咪为之疯狂的植物——“猫界大麻” Valeriana officinalis Actinidine 猕猴桃碱 Actinidia kolomikta Dihydroactinidiolide 二氢猕猴桃内酯 Can humans get high on catnip? No 香豆素与香水 1820年，August Vogel从零陵香豆和茅香中首次分离出了香豆素。但 他误把香豆素当做了苯甲酸。同年，法国药剂师Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt发现了这一错误于是将这种新的化合物命名为“香豆 素”(来自零陵香豆的法语名coumarou)。1856年，Friedrich Woehler弄清 了香豆素的化学结构。到了1868年，William Henry Perkin在实验室里人 工合成了这一物质；1878年他发明了这一物质的工业化生产方法。大约9 成的现代香水都含有香豆素。1882年进入合成香水时代。 1.Fougère Royale 品牌:Houbigant 调香师:Paul Parquet 上市时间:1882 2.Jicky 品牌:Guerlain 香师:AiméGuerlain 上市时间:1889 Issue of Coumarin 244 Jeffrey S. Wigand "The Man Who Knew Too Much" The Insider (film) 60 Minutes is an American newsmagazine television program The Insider is a 1999 American drama film A “form of rat poison” was in the tobacco The coumarin is an “immediate precursor” to the rodenticide coumadin. A biochemist and former vice president of R &D at Brown & Williamson 香豆素与香烟 龙葵素 (Solanine) 马铃薯毒素 (Nightshade) N O O O H H H H H H O O O HO OH OH HO HO OH OH HO HO Solanoeclepin A 2011年日本农业十大科研成果：具有强大的促进囊肿线虫孵化的活性 HO O O O O COOH H H OH H3CO 1820年Desfosses从茄科植物龙葵分得 吃土豆你削皮了吗？ 致畸、溶血 O O O O O H H H3CO 黄曲霉素—天然致癌、剧毒物 1993年黄曲霉毒素被WHO的癌症研究机构划定为1类致癌物，是一种毒 性极强的剧毒物，目前12种。 黄曲霉毒素存在于土壤，动植物各种坚果，特别是花生和核桃中。在大 豆、稻谷、大米、玉米、通心粉、调味品、牛奶、奶制品、食用油等制 品中也经常发现黄曲霉毒素。 黄曲霉菌 Aspergillus flavus 黄曲霉毒素B1
河北医科大学药学院 Question 2 植物什么要合成天然产物？ Why synthesize so many interesting compounds (Secondary Metabolites)in nature? 出性打 植物的化学武器 Chemical Defence "at 《 要好 Nicotine Anabasine新烟碱 天然药物化学教研室史清文教授 2
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室史清文教授 2 247 Competitive advantage to its neighbor and chemical ecological functions-Defense, Attack and Signalling 夹竹桃 Why synthesize so many interesting compounds (Secondary Metabolites) in nature? Question 2 Xenohormesis——‘‘chemical warfare’’ 植物什么要合成天然产物？ Hydrogen cyanide O O O C N OH HO HO O OH HO HO O O HO C N OH HO HO O OH HO HO OH β-glucosidase O H HC N Benzaldehyde Gentiobiose Amygdalin L-mandelonitrile OH O O C N OH HO HO OH D-mandelntrile--glucoside β-glucosidase Thiocyanate Rhodanese (Laetrile) Pierre Jean Robiquet (1780 –1840) 1830 isolated Friedrich Wöhler (1800 –1882) Justus F. von Liebig (1803–1873) 1837 1837年 Wöhler 和Liebig 发现苦杏仁苷可以水解成苯甲醛、 氢氰酸和葡萄糖, 1845年苦杏仁苷在俄罗斯开始用于癌症的治疗 Keep animals away 植物的化学武器 O O OH Juglone 鼠尾草 Salvia leucophylla Eucalyptol O OH N CH3 O OH O N CH3 O O Atropine 东莨菪碱 Scopolamine 曼陀罗 Datura stramonium O 樟脑 黑胡桃 Juglans Nigra 胡桃醌 莨菪碱 Chemical Defence Tannin 250 Anabasine新烟碱 假木贼碱 ,天虫碱 Nicotine 251 1828 Isolated by Wilhelm H. Posselt 1893 Structure by Adolf Pinner 1903 Synthesis by Amé Pictet Adolf Pinner (1842-1909) Amé Pictet (1857 -1937) Sir William Richard Shaboe Doll (1912-2005) linked tobacco and lung cancer tobacco and lung cancer Anabasine 新烟碱 252 毒藜碱 (anabasine,新烟碱,八角枫碱) 毒藜碱(新烟碱，八角枫碱)对害虫有触杀、胃毒和熏杀的作用,是一种良 好的杀虫剂。 2018年9月1日起，法国禁止销售新烟碱，可能引起蜜蜂感染死亡率上升
河北医科大学药学院 Caffeine Is A Insecticide 植物什么要合成天然产物？ 支线线-中a Question 3 Carminic Acid 文 虾红素一世界上最强的天然抗氯化剂 植物的化学武器 21世纪一抗氧化剂的世妃 9 staxanthin.ASTA 投线中领：拉使 茶4w华 天然药物化学教研室史清文教授 3
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室史清文教授 3 Caffeine Is A Insecticide 253 咖啡因是一种黄嘌呤生物碱，一种中枢神经兴奋剂,也是一种天然杀 虫剂，能使吞食含有咖啡因植物的昆虫麻痹。 N N N N CH3 H3C CH3 O O Caffeine N H N N N H3C CH3 O O Paraxanthine 副黄嘌呤 NH N N N CH3 H3C O O Theobromine 可可碱 N N N N H CH3 CH3 O O Theophylline 茶碱 Keep animals away 254 植物什么要合成天然产物？ 天然产物是化学武器， 是生物之间交流的语言 255 Question 3 Why so many compounds in nature have biological effects to humans? Carminic Acid Dactylopius coccus 胭脂红酸 O CH3 OH O OH O OH OH HO HO OH HO OH O 洋红酸 胭脂虫 理想的天然染料，其优点是抗氧化，遇光也不分解。被视作最安全的 天然色素而广泛用于食品、化妆品、药品及纺织品等生产。 O Astaxanthin, ASTA O OH HO 虾红素—世界上最强的天然抗氧化剂 21世纪—抗氧化剂的世纪 清除细胞内的氧自由基，增强细胞再生能力，保护皮肤健 康，促进毛发生长，抗衰老、缓解运动疲劳、增强活力。 Marine miracle 雅诗兰黛, DermaE 高丝, 芳凯, JUJU FUJI, DHC, 曼秀雷敦 植物的化学武器 O O OH Juglone 黑胡桃 Juglans nigra 白叶鼠尾草 Salvia leucophylla Eucalyptol Atropine Scopolamine 东莨菪碱 曼陀罗 Datura stramonium O 天仙子胺 “魔鬼呼吸”美国情报局把 这种药用作“冷战”的审讯工具 致幻药 O OH N CH3 O OH O N CH3 O O
河北医科大学药学院 植物抗毒素Phytoalexin- 防御来自地下的进 Stevioside 物保扩素K.Mr1952名 Natural Sweeter from Plants Poison Ivy and Urushiol 只有箭是甜的吗？ Irmshiol-induced cont山et derma Can We Eat Mango Skin? Contact Dermatitis接触性皮肤炎 Perioral dermatitis caused by mang otosin 1947 天然药物化学教研室史清文教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室史清文教授 4 植物抗毒素 Phytoalexin— 防御来自地下的进攻 Capsidiol 植物保护素 K．Mller 1952年命名 O OH HO O O H3CO O O OH HO HO OH OH Pisatin Luteolindin Stevioside H COO--Glu O-Glu--Glu(2 1) H 甜菊Stevia rebaudianum Beaoni叶中含有以对映-贝壳杉烷(entkaurane)骨架为母核，与不同糖组成的甜味苷，即甜菊苷(stevioside)及甜 菊苷A、D、E (rebaudiosides A，D，E)等多种甜味苷。总甜菊苷含量约 6%，其甜度约为蔗糖的300倍，其中又以甜菊苷A甜味最强。 O OH H Hernandulcin O O O HO O OH HO O OH H3C HO HO Baiyunoside Polypodoside A O O H H H H O HO O OH HO OH HO HO Me O O O OH OH OH Me Natural Sweeter from Plants Phyllodulcin O O H OCH3 OH OH 400 600 1500 500 只有糖是甜的吗？ Poison Ivy and Urushiol poison ivy 毒葛 Urushiol-induced contact dermatitis HO OH Urushiol Can We Eat Mango Skin? Is It Okay To Eat Mango Skin? Allergic reaction to mango was first described in 1939 Mangifera indica Perioral dermatitis caused by mango Contact Dermatitis 接触性皮肤炎 Cicutoxin Oenanthotoxin 1947 carotatoxin
河北医科大学药学院 Margarita Photodermatitis玛格丽塔光皮炎 Piperidine Alkaloids 可能明 龙葵素(Solanine) Strychnine as a Murder Weapon Agatha Christie:The Chemistry of a(Nearly)Perfeet Murde “地下果 塑造历史的谋杀案 现代奥运史上最早的兴奋剂事件 一简·斯坦福的死亡奇案 51-193 天然药物化学教研室史清文教授 5
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室史清文教授 5 Margarita Photodermatitis 玛格丽塔光皮炎 大猪草（Giant Hogweed）是很高的植物，寿命有 两年，人体若接触到大猪草的液汁，与阳光产生光合 作用，可能会出现水泡或红肿等皮肤反应，若触及眼 睛，轻则灼伤眼睛，严重可能失明。Descripted by Darrell Wilkinson, a British dermatologist in the 1950s. Heracleum mantegazzianum Furanocoumarin Phytophotodermatitis Peter Edward Darrell Sheldon Wilkinson (1919-2009) 伞形科 Piperidine Alkaloids Senecio madagascariensis (Fireweed) May 2008, 190 people were affected and 17 had died from liver failure in Afghanistan. camel belly 骆驼肚子 千里光—吡咯啶 龙葵素 (Solanine) 马铃薯毒素 (Nightshade) N O O O H H H H H H O O O HO OH OH HO HO OH OH HO HO Solanoeclepin A 2011年日本农业十大科研成果:具有强大的促进囊肿线虫孵化的活性 HO O O O O COOH H H OH H3CO 1820年Desfosses从茄科植物龙葵分得 吃土豆你削皮了吗？ 致畸效应 “地下苹果” Strychnine as a Murder Weapon 268 士的宁碱 Strychnine 马钱子，又叫番木鳖 钱子碱-毒鼠碱 Agatha Christie: The Chemistry of a (Nearly) Perfect Murder Turgut Özal, 8th President of the Republic of Turkey was said to have been assassinated in 1993 by strychnine poisoning. Agatha Christie 英国女 侦探小说家、剧作家， 三大推理文学宗师之一。 突破20亿本。 《东方快车谋杀案》和 《尼罗河谋杀案》 David Starr Jordan (1851-1931) The founding president of Stanford University Jane Elizabeth Lathrop Stanford (1828 –1905) She funded and operated the university almost singlehandedly until her mysterious death in 1905 塑造历史的谋杀案 —简•斯坦福的死亡奇案 N N O O H H H H H Strychnine 现代奥运史上最早的兴奋剂事件 270 1904年第三届奥运会马拉松赛场美国运动员托马 斯·希克斯在场地上奔跑着, 他的教练一路拿着注射 器跟着他，每当希克斯筋疲力尽时就给他来一针士 的宁。赛后很多报纸都提到了士的宁这种药物