河北医科大学药学院 第3节生物碱的理化性质 Physical Chemical Properties 生物碱均为含N的有机物， 可总结归纳： 生物碱的共/通性 ▲生物碱的通性对其检识、提取、 分离、鉴定、反应等有着重要意义。 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 2 3 第3节 生物碱的理化性质 Physical & Chemical Properties 4 生物碱均为含 N 的有机物， 可总结归纳： ▲ 生物碱的通性对其检识、提取、 分离、鉴定、反应等有着重要意义。 生物碱的共/通性
河北医科大学药学院 一、生物碱的通性 General properties 4 L.组成(constituent atoms) ●绝大多数由C、H、N、O元素构成。 ●极少数含有X、S等杂元素。 例： @82O 长春膜 吗睡 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 3 5 一、生 物 碱 的 通 性 General properties 6 1. 组成（constituent atoms） ● 绝大多数由 C、H、N 、O元素构成。 ● 极少数含有 X、S 等杂元素。 NCH3 O C CH O CH2OH NCH3 O HO HO N NH N S O O H3C O O H3C H H OH HO CH3 O O O HO O H3C H3C CH3 H ET-743 吗啡 莨菪碱 H N N CH3OOC OH C2H5 N R N H H OH COOCH3 OAc 长春碱 例：
河北医科大学药学院 2.状态(physical state) 多数呈结晶形固体，且有固定熔点。 ·仅少数为非晶形粉末状。 例：乌头原碱(aconine)为粉末状， 少数生物碱在常温下为液体。 ▲液体生物碱常压下可进行蒸馏或水汽蒸馏 例：八角枫中的毒藜碱(anabasine)、烟叶中的 烟碱(nicotine)、槟榔中的槟榔碱(areegline)。 a m (r （piso 8 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 4 7 多数呈 结晶形固体，且有固定熔点。 ▶ 仅少数为非晶形粉末状。 2. 状态（physical state） 例：乌头原碱（aconine）为粉末状。 N OH OH OH O OH O HO O O 8 N N H 毒藜碱 （bp：270-272 C） o N N CH3 烟碱 （bp：247 C） o N CH3 COCH3 O 槟榔碱 （bp：210-215 C） o 例：八角枫中的毒藜碱（anabasine）、烟叶中的 烟碱（nicotine）、槟榔中的槟榔碱（arecoline）。 少数生物碱在常温下为液体。 ▲ 液体生物碱常压下可进行蒸馏或水汽蒸馏
河北医科大学药学院 极少数固体生物碱也可进行水蒸汽蒸馏： 例：麻黄碱(ephedrine)可用水蒸汽蒸馏。 ▲麻黄碱：mp34C,bp225C 极少数固体生物碱具有升华性质。 例：咖啡因(caffeine,mp238C), 可可碱(cacaine,mp290-295C)。 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 5 极少数固体生物碱也可进行水蒸汽蒸馏。 例：麻黄碱（ephedrine）可用水蒸汽蒸馏。 ▲ 麻黄碱：mp 34℃，bp 225℃ 极少数固体生物碱具有升华性质。 例：咖啡因（caffeine，mp 238℃）， 可可碱（cacaine，mp 290~295 ℃）。 N N N N O CH3 CH3 O CH3 caffeine N N N N O CH3 CH3 O H cacaine
河北医科大学药学院 3.味觉(gustation) 大多数生物碱具有苦味，有些味极苦。 ▲某些生物碱 ▲少数生物碱具有 还有刺灼感。 其它特殊味道。 例：小檗碱(berberine)例：甜菜碱(betaine, 味极苦。 lycine)具有甜味。 oc中 4.颜色(colour) 绝大多数生物碱为无色或白色的固体， 。仅少数生物碱因具有较长 共轭体系而呈不同颜色。 例：蛇根碱呈黄色；小檗红碱呈红色。 CH e猴) 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 6 大多数生物碱具有苦味，有些味极苦。 3. 味觉（gustation） 例：甜菜碱（betaine， lycine）具有甜味。 (CH3)3NHCH2COOH 例：小檗碱（berberine） 味极苦。 A B C D O O OCH3 OCH3 N + OH ▲某些生物碱 还有刺灼感。 ▲少数生物碱具有 其它特殊味道。 12 绝大多数生物碱为无色或白色的固体。 ☞ 仅少数生物碱因具有较长 共轭体系而呈不同颜色。 4. 颜色（colour） 例：蛇根碱呈黄色；小檗红碱呈红色。 N N O CH3 CH3OOC 蛇根碱 （serpentine） OCH3 O O 小檗红碱 （berberubine） N