手性分子及手性分子的判断 Chiral molecules Estimate of chirality 要他花经经多力更业性 河北医科大学药学 天格药物化学空李力更授 物质按是否有光学活性分两大类： 旋光性物质 非旋光性物质 有光学活性 无光学活性 有光学异构体 无光学异构体 河北医科大学药学院 更数 2
2 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 3 手性分子及手性分子的判断 Chiral molecules & Estimate of chirality 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 4 物质按是否有光学活性分两大类： 旋光性物质 非旋光性物质 有光学活性 有光学异构体 无光学活性 无光学异构体
光学异构(optical isomerism) 若干化合物分子具有相同的原子 (基团)数量和种类、连接方式和顺序， 但构型（即在三维空间中基团或原子的 相对位置)不同且对偏振光的活性不同， 此现象称为光学异构或旋光异构 (optical isomerism)。 。彼此称为光学异构体(optical isomer)。 可北医科大学药学院 天然药物化学空李力更载授 对映异构体或，手性异构体 enantiomer or:chiralmer 光学异构体 内消旋体 optical isomers mesomer 非对映异构体 diastereoisomer 。外消旋体（racemic mixture or:racemate): 等量对映体的混合物。 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教授 3
3 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 5 光学异构（optical isomerism） 若干化合物分子具有相同的原子 （基团）数量和种类、连接方式和顺序， 但构型（即在三维空间中基团或原子的 相对位置）不同且对偏振光的活性不同， 此 现 象 称 为 光 学 异 构 或 旋 光 异 构 （optical isomerism）。 ☞ 彼此称为光学异构体（optical isomer）。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 6 光学异构体 optical isomers 对映异构体 或 ：手性异构体 enantiomer or: chiralmer 非对映异构体 diastereoisomer 内消旋体 mesomer ☞ 外消旋体（racemic mixture or: racemate）： 等量对映体的混合物
大多数情况下，如果没有特别说明 的话，光学异构体指的是一对对映异构 体（手性异构体）。 而非对映异构体、内消旋体归类为 立体异构体。 ★也可以都归类为立体异构体 或构型异构体！ 河北医科大学药学 天热药物化学空李力更授 例： CHO 久 -H HO- -H dl H H -OH HO-H D有商制 HO- O CHO HO D-半乳糖 HO D-galactose D甘算糖 H -0H CH2OH 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更载授 4
4 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 7 大多数情况下，如果没有特别说明 的话，光学异构体指的是一对对映异构 体（手性异构体）。 而非对映异构体、内消旋体归类为 立体异构体。 ★ 也可以都归类为立体异构体 或构型异构体！ 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 D-甘露糖 D-mannose D-葡萄糖 D-glucose D-半乳糖 D-galactose CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH 例： CHO HO H H OH HO H HO H CH2OH L-葡萄糖 L-glucose dl
手性(chirality) 实物与其镜像不能重合的性质，即 类似左手与右手互为镜像关系但不能相 互重叠的性质。 霉任何化合物都有 。如果实物与其镜 镜像，但绝大多数 像能相互重合，它 实物与其镜像都能 们就是同一物质， 够重合。 是非手性的，即无 对映体。 北医大李药学院 然药物化学 更我 对映异构体或手性异构体 (enantiomer or:chiralmer) 若一个化合物的分子与另一化合物分 子互呈镜像关系，称这两个分子为一对对 映异构体或手性异构体。 例： 河北医科大学药学院 天然药物化学空李力更教授 6
5 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 9 手 性（chirality） ☞ 任何化合物都有 镜像，但绝大多数 实物与其镜像都能 够重合。 实物与其镜像不能重合的性质，即 类似左手与右手互为镜像关系但不能相 互重叠的性质。 ☞ 如果实物与其镜 像能相互重合，它 们就是同一物质， 是非手性的，即无 对映体。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 10 若一个化合物的分子与另一化合物分 子互呈镜像关系，称这两个分子为一对对 映异构体或手性异构体。 对映异构体 或: 手性异构体 （enantiomer or: chiralmer） 例：
例：甘油醛。 CHO OH CH-OH dl g高 L小甘油垂 1(-)-glyeeraldehyde 一对对映异构体或手性异构体。 河北医科大学药学 天热药物化学室李力更授 例：以下4个六碳醛糖互为什么异构关系？ 毛 -O H-OH CH-OH D-小甘糖 D半乳糖 D-() nnose D-(-)-galactose 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更载授 6
6 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 11 CHO H OH CH2OH CHO HO H CH2OH D-(+)-甘油醛 D-(+)-glyceraldehyde L-(-)-甘油醛 L-(-)-glyceraldehyde 例：甘油醛。 dl ☞ 一对对映异构体或手性异构体。 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 12 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO HO H H OH HO H HO H CH2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH 例：以下 4 个六碳醛糖互为什么异构关系？ D-(-)-葡萄糖 D-(-)-glucose L-(+)-葡萄糖 L-(+)glucose D-(-)-甘露糖 D-(-)-mannose D-(-)-半乳糖 D-(-)-galactose