河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 第2节海洋天然产物的结构类型 Structural Classification 海洋如同一个夭的反应釜，合城出结构干姿百态的分子 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 2 第2节 海洋天然产物的结构类型 Structural Classification O O O O O O O O O O O O O H H H H H HO H H H H OH H OHH H H H H H H H H H OH HO OH 海洋如同一个巨大的反应釜，合成出结构千姿百态的分子
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 海洋天然产物的 主要结构类型： ·大环内酯类 卜聚醚类 ●海洋肽类 卜海洋生物碱类 ◆前列腺素类 C15乙酸原类 ·海洋甾体类 ●海洋萜类 ·含硫大环化合物 ◆其他 详细介绍 一、大环内酯类 Macrolides 天然药物化学教研室李力更教授 3
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 3 5 ▶大环内酯类 ▶聚醚类 ▶海洋肽类 ▶海洋生物碱类 ▶前列腺素类 ▶C15 乙酸原类 ▶海洋甾体类 ▶海洋萜类 ▶含硫大环化合物 ▶其他 海洋天然产物的 主要结构类型： 详细介绍 一、大 环 内 酯 类 Macrolides 6 OH O O OH OH HO
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 大环内酯类指结构中含有一个 或几个内酯环的化合物。 。是海洋生物代谢物中常见的一类化合物。 。内酯环从八元环~六十二元环不等。 ▲大多具有抗肿瘤活性。 酸 详见后面介绍 (一)简单大环内酯类化合物 Simple macrolides 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 4 7 大环内酯类 指结构中含有一个 或几个内酯环的化合物。 ☞ 是海洋生物代谢物中常见的一类化合物。 ☞ 内酯环从八元环～六十二元环不等。 ▲ 大多具有抗肿瘤活性。 详见后面介绍 8 （一）简单大环内酯类化合物 Simple macrolides OH O O OH OH HO
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 简单大环内酯类指由长链脂肪酸形成 的内酯，多数只含一个内酯环，环上一般 仅有羟基或烷基取代。 例：从海绵Spongia sp.中分得的Dictyostatin (Dictyostatin--l),为含二十二元环的内酯 。具有抗肿瘤活性。 (二)含有氧环的大环内酯类化合物 Containing oxygen-heterocycles macrolides 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 5 9 简单大环内酯类 指由长链脂肪酸形成 的内酯，多数只含一个内酯环，环上一般 仅有羟基或烷基取代。 ☞ 具有抗肿瘤活性。 例：从海绵 Spongia sp. 中分得的Dictyostatin （Dictyostatin-1），为含二十二元环的内酯。 OH O O OH OH HO 10 （二）含有氧环的大环内酯类化合物 Containing oxygen-heterocycles macrolides O O O O MeOOC O OH COOMe OH H HO OH O O O CH3 O
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 含有氧环的大环内酯的前体物是不饱 和长链脂肪酸形成的内酯，在内酯环结构 上常含有双键、羟基等基团。 ◆在次生代谢过程中， 因发生氧化、脱水等化 学反应，形成含有氧环 的大环内酯类化合物。 。其中以三元氧环、六元氧环为最常见。 见下页例 例：从海洋甲藻Prorocentrum sp..中分离 出来2个具有17元环的大环内酯类毒素 Formosalides A和B。 R CHa HaC 6R80 结构中双键均为顺式，且含四氢吡喃 环和四氢呋喃环，还含有15个碳的侧链。 ◆具有抗白血病淋巴瘤活性。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 含有氧环的大环内酯 的前体物是不饱 和长链脂肪酸形成的内酯，在内酯环结构 上常含有双键、羟基等基团。 见下页例 ☞ 其中以三元氧环、六元氧环为最常见。 ▶ 在次生代谢过程中， 因发生氧化、脱水等化 学反应，形成含有氧环 的大环内酯类化合物。 12 例：从海洋甲藻Prorocentrum sp.中分离 出来2个具有17元环的大环内酯类毒素 Formosalides A 和 B。 ▶ 具有抗白血病淋巴瘤活性。 ☞ 结构中双键均为顺式，且含四氢吡喃 环和四氢呋喃环，还含有 15 个碳的侧链。 O O O O OH OH H3C R OH CH3 HO A R=OH B R=OCH3