说明口 此课件为本人参考有关教材、文献 及在个人学习、理解和实践基础上编排 完成 由于本人水平有限，疏漏和不妥之 处在所难免，请随时不吝赐教和指正。 河北医科大学药学院 天然药物化学生字力更数 顺反异构/几何异构 cis-trans isomerism/geometrical isomerism 由于键的自由旋转受到限制而产生 的立体异构现象。 顺反异构体/几何异构体 cis-trans isomer/geometrical isomer 由于键的自由旋转受到限制而产生 的立体异构体，彼此互称顺反异构体几 何异构体。 北医科 天然药物化学教研空李力更教投 2
2 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 3 此课件为本人参考有关教材、文献 及在个人学习、理解和实践基础上编排 完成。 由于本人水平有限，疏漏和不妥之 处在所难免，请随时不吝赐教和指正。 说 明 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 由于键的自由旋转受到限制而产生 的立体异构现象。 顺反异构 / 几何异构 cis-trans isomerism / geometrical isomerism 由于键的自由旋转受到限制而产生 的立体异构体，彼此互称顺反异构体/几 何异构体。 顺反异构体 / 几何异构体 cis-trans isomer / geometrical isomer
★限制化学键自由旋转的条件： ·C=C、C=N、N=N,etc. ·环的影响。 ·空间障碍。 ·其他因素。 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更教授 目录 ■一、双键造成的顺反异构 ■二、环系造成的顺反异构 5 ■三、空间障碍造成的顺反异构 ■四、综合原因造成的顺反异构 3
3 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 ★ 限制化学键自由旋转的条件： • C=C、C=N、N=N , etc. • 环的影响。 • 空间障碍。 • 其他因素。 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 目 录 一、双键造成的顺反异构 二、环系造成的顺反异构 三、空间障碍造成的顺反异构 四、综合原因造成的顺反异构
一、双键造成的顺反异构 Cis-Trans Isomerism from Double Bonds 河北医科大学药学院 天然药化学教研空李力更投 1、双键类化合物 Molecules containing double bonds N 000 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更教授 4
4 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 一、双键造成的顺反异构 Cis-Trans Isomerism from Double Bonds 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 1、双键类化合物 Molecules containing double bonds C C R1 R2 R3 R4 · ·
例： H CH C2Hs C=C cis-2-pentene trans-2-pentene cis-2-pentene trans-2-pentene 可北医科大学药学 然药物化学教研空李力更教授 肟类(oximes).: R大 OH RNc=® 亚胺类(imines).： R 偶氮类(az0s): R2 V 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更数授 5
5 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 例： C C C2H5 H CH3 H cis-2-pentene C C H C2H5 CH3 H trans-2-pentene 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 肟类（oximes）： 亚胺类（imines）： C N R1 R2 OH C N R1 R2 OH C N R1 R2 R3 C N R1 R2 R3 偶氮类（azos）： N N R1 R2 N N R1 R2
2、聚集多烯类 Polyenes 得 H 河北医科大学药学院 天然药物化学教研空李力更教授 例：丙二烯(allene)空间结构。 天 20 河北医科大学药学院 天然物化学教研空李力更授 6
6 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 2、聚集多烯类 Polyenes C H H C C H H C H H C C C H H C H H C C C C H H C H H C H H 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 H H H H 例：丙二烯（allene）空间结构