河北医科大学药学院 第一节概述 General Introduction 有机化合物的官能团(functional groups): 分子中具有一定结构特征并可反映该化合 物某些物理、化学特性的原子或原子团。 。官能团定量分 ★官能团定量分 析是根据官能团的 析是有机化合物定 物理特性或化学特 量分析中应用最广 性来进行研究的。 泛的方法。 官能团定量分析： analysis of quantitative groups 河北医科大学 天然药物化学空李力吏数授 天然药物化学教研室李力更教授 2
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 2 3 第一节 概 述 General Introduction 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学 4 有机化合物的官能团（functional groups）： 分子中具有一定结构特征并可反映该化合 物某些物理、化学特性的原子或原子团。 ☞ 官能团定量分 析 是根据官能团的 物理特性或化学特 性来进行研究的。 官能团定量分析： analysis of quantitative groups ★ 官能团定量分 析 是有机化合物定 量分析中应用最广 泛的方法。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 ★官能团定量分析比元素组成测定更能 显示出化合物的特性。 。如：可以确定某种化合物的含量，或 由此了解某种化合物的纯粹程度。 官能团定量分析包括： 物理分析法化学分析法 ★物理法是发展方向： 物理分析法： UV、IR、NMR、GC、HPLC,等。 例： 。利用UV测定共轭多烯、芳烃、多核稠环芳 烃以及它们的衍生物。 。利用R测定羟基、羰基、酯基等。 利用NMR测定烃基、活泼H、醚基、环氧基 及过氧化物等。 中利用GC测定活泼H、羰基、羧基、胺基等。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 3 5 ★ 官能团定量分析 比元素组成测定更能 显示出化合物的特性。 ☞ 如：可以确定某种化合物的含量，或 由此了解某种化合物的纯粹程度。 官能团定量分析 包括： 物理分析法 化学分析法 ★ 物理法是发展方向。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 6 UV、IR、NMR、GC、HPLC，等。 物理分析法： ☞ 利用UV测定共轭多烯、芳烃、多核稠环芳 烃以及它们的衍生物。 ☞ 利用IR测定羟基、羰基、酯基等。 ☞ 利用NMR测定烃基、活泼H、醚基、环氧基 及过氧化物等。 ☞ 利用GC测定活泼H、羰基、羧基、胺基等。 例： 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 近年随着各个学科、各方 应用等蓬勃发展，要求分析 方法快速、灵敏、自动化， 同时绿色化学要求达到微量 和超微量的水平，促使了物 理分析方法的发展的研究。 ★目前，已越来越多地采用 D物理方法测定有机官能团。 医科大学 天然药物化学空李力更教 化学分析法(methods for chemical analysis): 是有机化合物分析的基础，是不可缺 少的重要分析方法，至今在生产科研中仍占 相当重要的地位。 ▲所用仪器设备简单： ▲大多数情况下无须纯样品做对照； ▲有助于对初学者实验技能训练。 ★本章仅限于讨论化学分析法 河北医科大学 天格药物化学室李力更数授 天然药物化学教研室李力更教授 4
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 4 7 近年随着各个学科、各方 应用等蓬勃发展，要求分析 方法快速、灵敏、自动化， 同时绿色化学要求达到微量 和超微量的水平，促使了物 理分析方法的发展的研究。 ★ 目前，已越来越多地采用 物理方法测定有机官能团。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 8 化学分析法（methods for chemical analysis）： ★ 本章仅限于讨论化学分析法。 是有机化合物分析的基础，是不可缺 少的重要分析方法，至今在生产科研中仍占 相当重要的地位。 ▲ 所用仪器设备简单； ▲大多数情况下无须纯样品做对照； ▲有助于对初学者实验技能训练。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 一、官能团定量分析法应用目的 1.产品的中间控制分析 有效成分的纯度 杂质的含量分析 ★多采用直接自混合物样品中测 定待测组分，而不必预先分离。 。见下页例 河北医科大学 天热药物化学空李力更数 例：某药厂合成得到的一种止血药物 对-氨甲基苯甲酸的质量研究。 wot〈○coo p-aminomethylbenzoicacid,PAMA 富因药品片剂中还含有淀粉等，不能通过测定 C、H、N的含量来确定有效成分的含量。 。可通过测-NH或-COOH的办法来完成。 河北医科大学 天格药物化学室李力更 0 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 5 9 一、官能团定量分析法应用目的 1. 产品的中间控制分析 有效成分的纯度 杂质的含量分析 ☞ 见下页例 ★ 多采用直接自混合物样品中测 定待测组分，而不必预先分离。 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 10 ☞ 因药品片剂中还含有淀粉等，不能通过测定 C、H、N的含量来确定有效成分的含量。 ☞ 可通过测 -NH2 或 -COOH 的办法来完成。 例：某药厂合成得到的一种止血药物 对-氨甲基苯甲酸的质量研究。 p-aminomethylbenzoicacid，PAMA H2NCH2 COOH 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授
河北医科大学药学院 。另：成品中还可能含有害杂质对氰基苯甲酸， 必须严格控制在0.05%以下。 cop-cyamobenzoic acid 在大量PAMA的存在下测定如此低浓度的 杂质，最简便的途径是借氰基的特征反应。 ★如：用碱水解析出氨，用比色法或酸碱滴 定测定杂质的含量。 -COOH+NaoH-NaOCO- 〉-COOa+NHt 可北医科大学 天然药物化学空李力更教授 2.有机反应理论及有机反应历程的研究 如：跟踪检查反应物浓度或生成物浓度 的变化，计算反应速度、找出反应速度与反 应物浓度的关系，最终推断出反应机理。 。如何从反应混合物中测定出反应物和产 物的浓度，解决的办法往往也是借助官能团 定量分析法实现。 像见下页例 河北医科大学 天然药物化学空李力更教授 天然药物化学教研室李力更教授 6
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 ☞ 另：成品中还可能含有害杂质对-氰基苯甲酸， 必须严格控制在 0.05% 以下。 在大量PAMA的存在下测定如此低浓度的 杂质，最简便的途径是借氰基的特征反应。 ★ 如：用碱水解析出氨，用比色法或酸碱滴 定测定杂质的含量。 NC COOH CN COOH + NaOH NaOCO COONa + NH3 p-cyanobenzoic acid 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授 12 2. 有机反应理论及有机反应历程的研究 如：跟踪检查反应物浓度或生成物浓度 的变化，计算反应速度、找出反应速度与反 应物浓度的关系，最终推断出反应机理。 ☞ 如何从反应混合物中测定出反应物和产 物的浓度，解决的办法往往也是借助官能团 定量分析法实现。 ☞ 见下页例 河北医科大学 天然药物化学室 李力更 教授