河北医科大学药学院 2020/4/9Thursday 第3节萜类化合物的理化性质 Physical Chemical Properties 河北糕科大学李力更教授 一、物理性质 Physical properties 1 河北医科大学李力更教授 天然药物化学教研室李力更教授 2
河北医科大学药学院 2020/4/9 Thursday 天然药物化学教研室 李力更 教授 2 3 第3节 萜类化合物的理化性质 Physical & Chemical Properties 河北医科大学 李力更 教授 4 一、物 理 性 质 Physical properties 河北医科大学 李力更 教授
河北医科大学药学院 2020/4/9 Thursday (一)性状(general states) 状态： 单萜、倍半萜在常温下 为液体或低熔点固体。 ·随着分子量和双键、官能团不同， 挥发性降低，沸点、熔点增高。 味觉： 多有苦味，又称苦味素。 ·个别化合物有甜味。 例：甜菊苷（二萜），甜度是蔗糖的300倍。 0- 甜菊苷(stevioside) 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/9 Thursday 天然药物化学教研室 李力更 教授 3 5 （一）性 状（general states） 状 态： 单萜、倍半萜在常温下 为液体或 低熔点固体。 ▶ 随着分子量和双键、官能团不同， 挥发性降低，沸点、熔点增高。 河北医科大学 李力更 教授 6 味 觉： 多有苦味，又称苦味素。 ▶ 个别化合物有甜味。 例：甜菊苷（二萜），甜度是蔗糖的~300倍。 甜菊苷（stevioside） C O glc O H H O glc O glc 2 河北医科大学 李力更 教授
河北医科大学药学院 2020/4/9Thursday 嗅觉：☐低分子量的萜多有刺 激性的香气或辛辣味 旋光：大多数萜类具有不对称碳 原子，具有光学活性。 折光： 具有较高的折光率。 之大学李力更 (二)溶解度(solubility) 萜类苷元： 亲脂性强 ·难溶于水。 ◆易溶于氯仿、苯、石油醚、 醇等亲脂性有机溶剂。 ◆随着结构中含氧官能团的增加 或者与糖成苷，水溶性增加。 天然药物化学教研室李力更教授 4
河北医科大学药学院 2020/4/9 Thursday 天然药物化学教研室 李力更 教授 4 7 嗅 觉： 旋 光： 折 光： 低分子量的萜多有刺 激性的香气或辛辣味。 大多数萜类具有不对称碳 原子，具有光学活性。 具有较高的折光率。 河北医科大学 李力更 教授 8 （二）溶 解 度（solubility） 萜类苷元： ▶随着结构中含氧官能团的增加 或者与糖成苷，水溶性增加。 ▶亲脂性强。 ▶难溶于水。 ▶易溶于氯仿、苯、石油醚、 醇等亲脂性有机溶剂。 河北医科大学 李力更 教授
河北医科大学药学院 2020/4/9Thursday 萜苷： P一般含糖数量不多。 ◆可溶于热水，易溶于甲、乙醇。 ◆不溶于亲脂性有机溶剂。 含内酯结构： 具有内酯结构的萜类能 溶于碱水，酸化后又可析出。 ★可用于分离。 同国韩大学李力至 提示☐ 因大多数萜类含双键或其它活泼基 团，对高温、光、酸、碱或酶等比较敏感 可能发生氧化、重排、裂解、聚合等反应， 从而引起分子结构发生变化。 ★特别是采用热溶提取或 其他受热工作时要注意！ 河北医科大学李力更授 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 2020/4/9 Thursday 天然药物化学教研室 李力更 教授 5 9 具有内酯结构的萜类能 溶于碱水，酸化后又可析出。 ★ 可用于分离。 萜 苷： ▶一般含糖数量不多。 ▶可溶于热水，易溶于甲、乙醇。 ▶不溶于亲脂性有机溶剂。 含内酯结构： 河北医科大学 李力更 教授 10 因大多数萜类含双键或其它活泼基 团，对高温、光、酸、碱或酶等比较敏感， 可能发生氧化、重排、裂解、聚合等反应， 从而引起分子结构发生变化。 提 示 ★特别是采用热溶提取或 其他受热工作时要注意！ 河北医科大学 李力更 教授
河北医科大学药学院 2020/4/9Thursday 菇美具有聊些 重要的化学性质 河北医科大学李力更教授 二、化学性质 Chemical properties 河北医科大学李力更教授 天然药物化学教研室李力更教授 6
河北医科大学药学院 2020/4/9 Thursday 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 萜 类 具 有 哪 些 重 要 的 化 学 性 质 河北医科大学 李力更 教授 12 二、化 学 性 质 Chemical properties 河北医科大学 李力更 教授