河北医科大学药学院 c鸭 三花美化合物具有 聊些特珠的理化性质 问料大学学微李力更教 一、一般通性 General properties 河北医科大学药学院力更教授 天然药化教研室李力更教授 2
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 2 3 三 萜 类 化 合 物 具 有 哪些特殊的理化性质 河北医科大学药学院 李力更 教授 4 一、一 般 通 性 General properties 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 L.状态(state) 三萜苷元 三萜苷类 ◆一般有完好的结晶。 ·多为无定形粉末。 。由于分子量较大， 不易结晶。 2.旋光性(optical activity) 三萜类化合物均有旋光性。 例： X 齐嫩果酸 28入 oleanolic acid 天然药化教研室李力更教授 3
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 3 5 1. 状 态（state） 三萜苷元 三萜苷类 ▶一般有完好的结晶。 ▶多为无定形粉末。 ☞由于分子量较大， 不易结晶。 河北医科大学药学院 李力更 教授 6 2. 旋 光 性（optical activity） 三萜类化合物 均有旋光性。 例： HO H COOH 12 13 17 28 20 glc glc O HO 3 6 12 20 24 25 20(S)-protopanaxadiol 20(S)-原人参二醇 2 HO 齐墩果酸 oleanolic acid 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 3.味觉（gustation) 大多数三萜类味苦而辛辣， 对粘膜有较强刺激性。 如：刺激鼻粘膜后引起喷嚏。 -09 ▲少数例外。 如：甘草皂苷对粘膜刺激较弱， 且有显著的甜味。 4.溶解性(solubility) 三萜苷元 三萜皂苷] ◆不溶于水。 ·易溶于热水、稀醇、甲 ·可溶于石油醚 (乙)醇、正丁醇、戊醇中。 乙醚、苯、氯仿等 ·难溶于低极性有机溶剂。 低极性有机溶剂。 ·有强吸湿性。 ◆三萜皂苷有助溶性，即：可促进 其它成分在水中的溶解。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 4 7 3. 味 觉（gustation） 大多数三萜类味苦而辛辣， 对粘膜有较强刺激性。 如：刺激鼻粘膜后引起喷嚏。 ▲ 少数例外。 如：甘草皂苷对粘膜刺激较弱， 且有显著的甜味。 河北医科大学药学院 李力更 教授 8 4. 溶 解 性（solubility） ▶ 三萜皂苷有助溶性，即：可促进 其它成分在水中的溶解。 ▶不溶于水。 ▶可溶于石油醚、 乙醚、苯、氯仿等 低极性有机溶剂。 ▶易溶于热水、稀醇、甲 (乙)醇、正丁醇、戊醇中。 ▶难溶于低极性有机溶剂。 ▶有强吸湿性。 三萜苷元 三萜皂苷 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 *5.水解性(hydrolysis) 三萜化合物易被酸或酶水解。 ●酸、酶可引起苷元的脱水、双键移位、 取代基移位、构型转化等化学变化。 多 ◆在提取和分离原生苷 原生苷元时要特别注意！ 二、三萜类的颜色反应 Colourproducing reactions 河北医科大学药学院事力更粒授 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 5 9 *5. 水 解 性（hydrolysis） 三萜化合物易被酸或酶水解。 ▶酸、酶可引起苷元的脱水、双键移位、 取代基移位、构型转化等化学变化。 ▶ 在提取和分离原生苷、 原生苷元时要特别注意！ 河北医科大学药学院 李力更 教授 10 二、三萜类的颜色反应 Colourproducing reactions 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 三萜类分子在无水条件 下，与某些酸反应，会产 生系列颜色变化或荧光， 放置后逐渐褪色。 多烯碳正离子 (carbocation) 矿强酸：硫酸、磷酸，等。 中强酸：三氯乙酸，等。 Lewis酸：ZnC2、AICb、SbCb、SbCl5,等。 可利用此颜色反应检识或鉴别皂苷 提示： ·全饱和的、3-位上又无羟基或无羰基的 三萜类无以下所介绍的颜色反应。 ·甾体皂苷大多也有类似的反应现象。 。见后详细介绍 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 6 11 三萜类分子在无水条件 下，与某些酸反应，会产 生系列颜色变化或荧光， 放置后逐渐褪色。 强 酸：硫酸、磷酸，等。 中 强 酸：三氯乙酸，等。 Lewis酸： ZnCl2、AlCl3、SbCl3、SbCl5，等。 + 多烯碳正离子 （carbocation） ▶ 可利用此颜色反应检识或鉴别皂苷！ 河北医科大学药学院 李力更 教授 12 提 示： ▶ 全饱和的、3-位上又无羟基或无羰基的 三萜类无以下所介绍的颜色反应。 ▶ 甾体皂苷大多也有类似的反应现象。 ☞ 见后详细介绍 河北医科大学药学院 李力更 教授